JURNAL Reaksi-Reaksi Aldehida dan Keton

LAPORAN PRAKTIKUM

KIMIA ORGANIK I

DISUSUN OLEH :

HEFTY JUWITA

(A1C117053)

DOSEN PENGAMPU :

 Dr. Drs. SYAMSURIZAL, M.Pd

PROGRAM STUDI PENDIDIKAN KIMIA

JURUSAN MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM

FAKULTAS KEGURUAN DAN ILMU PENDIDIKAN

UNIVERSITAS JAMBI 

2019

PERCOBAAN 5

I.     JUDUL                       : REAKSI-REAKSI ALDEHIDA DAN KETON

II.    HARI, TANGGAL    : Sabtu, 23 Maret 2019 

III.   TUJUAN                   : 1. Dapat memahami asas-asas reaksi senyawa karbonil

                                             2. Dapat memahami perbedaan reaksi antara aldeh dan keton

                                             3. Dapat menjelaskan jenis-jenis pengujian kimia sederhana yang dapat

                                                 membedakan aldehid dan keton

IV.    LANDASAN TEORI 

             Gugus karbonil C=O sama-sama dimiliki oleh aldehid dan keton, sehingga sifat reaksi umumnya sama. Aldehid biasanya bereaksi lebih cepat daripada keton terhadap suatu pereaksi yang sama. Hal ini disebabkan karena atom karbon karbonil dari aldehid kurang terlindungi. Dalam percobaan kali ini, akan diketahui apakah aldehid dan keton memiliki persamaan dan perbedaan.

           Aldehid mengalami reaksi oksidasi menjadi asam karboksilat, sedangkan keton tidak mengalami reaksi oksidasi ini. Ada hal yang mencolok yang dapat membedakan antara aldhid dan keton yaitu keraktifannya.

            Pereaksi Tollens yaitu larutan ion perak beramonia yang direduksi oleh aldehid menjadi logam perak sedangkan aldehid dioksidasi menjadi asam. Keton tidak direduksi oleh pereaksi ini. Bila menggunakan pereaksi yang encer, maka perak akan mengendap berupa cermin pada dinding tabung.

            Ion Cu (II) didalam larutan alkali juga dapat mengoksidasi. Tembaga diubah menjadi ion kompleks dengan tartrat (pereaksi Fehling) agar tidak mengendap. Reaksi umum senyawa karbonil adalah reaksi adisi terhadap ikatan rangkap dengan pereaksi nukleofil. Pasangan elektron bebas pada nitrogen dari amonia atau senyawa lain menyebabkan senywa ini bisa bereaksi sebagai nukleofil terhadap senyawa karbonil.

            Atom karbon alfa adalah atom hidrogen yang terikat pada atom karbonil dan bersifat asam lemah. Hal ini desebabkan karena muatan dari anion enoat dapat diserahkan ke atom oksigen yang elektronegatif. Dalam larutan basa, atom hidrogen alfa ini mudah diganti oleh atom halogen. Reaksi ini didasarkan pada reaksi cepat antara enolat dan halogen. Hal ini dipengaruhi oleh tarikan elektron dari halogen sehingga atom H yang ada pada C-alfa akan lebih asam dan lebih mudah ditukar dengan halogen. Oleh karena itulah gugus metil yang terikat pada atom karbon karbonil mudah sekali diubah menjadi senyawa trihalometil oleh halogen dan basa.

            Reaksi pada senyawa trihalo biasanya digunakan untuk menunjukkan adanya metil keton dan juga gugus CH (OH)-CH₃ karena mudah dioksidasi oleh I₂. Anion enolat merupakan suatu nukleofil sehingga dapat diadisikan ke dalam gugus karbonil. Reaksi ini menghasilkan banyak ikatan baru yang berguna pada proses sintesis (Tim Kimia Organik I, 2016).

Aldehid dinamakan menurut nama asam yang mempunyai jumlah atom C sama pada nama alkana yang mempunyai jumlah atom sama. Aldehid dapat dibuat melalui oksidasi alkohol primer, reduksi klorida asam, dari glikol, hidroformilasi alkana, reaksi Stephens dan untuk pembuatan aldehida aromatik. Karena aldehid dan keton tidak mengandung hidrogen yang terikat pada oksigen, maka tidak dapat terjadi ikatan hidrogen seperti pada alkohol. Sebaliknya aldehid dan keton adalah polar dan dapat membentuk gaya tarik menarik elektrostatik yang relatif kuat antara molekulnya, bagian positif dari sebuah molekul akan tertarik pada bagian negatif dari yang lain (Fessenden, 1997).

Keton adalah suatu senyawa organik yang mempunyai sebuah gugus karbonil terikat pada dua gugus alkil atau sebuah alkil. Keton juga dikatakan senyawa organik yang karbon karbonilnya dihubungkan dengan dua karbon lainnya. Keton tidak mengandung atom hidrogen yang terikat pada gugus karbonil. Reaksi-reaksi pada aldehida dan keton adalah reaksi oksidasi dan reaksi reduksi. Reaksi oksidasi untuk membedakan aldehida dan keton. Aldehid mudah sekali dioksidasi, sedangkan keton tahan terhadap oksidator. Aldehida dapat dioksidasi dengan oksidator yang sangat lemah. Sedangkan reaksi reduksi terbagi menjadi tiga bagian yaitu reduksi menjadi alkohol, reduksi menjadi hidrokarbon dan reduksi pinakol (Wilbraham, 1992).

Menurut Dewan (2015), aldehida dan keton disebut juga senyawa karbonil asli. Keduanya mengandung sebuah gugus karbonil (C=O). Aldehida memiliki rumus umum R-CHO, sedangkan senyawa keton memiliki rumus umum R-C-OR. Beberapa sifat fisika aldehid dan keton yaitu :

1.    Kebanyak aldehida (kecuali HCHO yang merupakan gas) adalah cairan pada  temperature kamar. Keton yang lebih kecil atau rendah juga merupakan cairan (tidak berwarna) dan memiliki bau manis. Keton yang lebih besar atau tinggi berupa padatan dengan bau yang enak.

2.    Aldehida dan keton mempunyai titik didih lebih tinggi dibandingkan hidrokarbon dengan massa molekul yang sebanding. Ini disebabkan karena aldhida dan keton memiliki sebuah gugus karbonil polar sehingga mempunyai interaksi dipol-dipol intermolekul yang lebih kuat.

3.    Titik didih keton lebih tinggi daripada aldehida isomerik karena keton bersifat lebih polar disebabkan oleh efek induksi yang lebih besar akibat adanya dua gugus alkil.

4.    Anggota aldehida dan keton yang lebih rendah atau kecil (sampai 4 atom karbon) larut dalam air karena dapat membentuk ikatan hydrogen dengan air. Ikatan hydrogen menurun dengan meningkatnya ukuran R, yaitu gugus alkil non polar menurunkan polaritasnya.

Ada prinsip dasar yang harus kita ketahui dalam memahami berbagai jenis-jenis reaksi pada senyawa karbonil khususnya aldehid dan keton bahwasannya senyawa-senyawa aldehid dan keton merupakan molekul polar karena memiliki suatu ikatan karbonil yang memungkinkan adanya momen dipol diantara ikatan rangkap karbon dan oksigen. Adanya momen dipol disekitar ikatan karbonil menjadikan senyawa-senyawa karbonil memiliki titik didih yang lebih tinggi dari pada suatu alkena dengan berat molekul yang sama. 

Senyawa –senyawa keton seperti  aseton merupakan pelarut yang banyak digunakan karena aseton dapat larut baik didalam air  maupun pelarut organik. Oleh karena itu aseton sering disebut sebagai pelarut polar atau pelarut aprotik (http://syamsurizal.staff.unja.ac.id/2019/03/20/reaksi-reaksi-aldehid-dan-keton198/).

V.     ALAT DAN BAHAN

        5.1 ALAT 

              * Gelas Piala

              * Tabung Reaksi

              * Pipet Tetes

              * Batang Pengaduk

              * Tabung Uji

              * Erlenmeyer

              * Corong Hirsch

              * Tabung Reaksi Besar

              * Penutup Tabung

              * Peralatan Refluck

              * Corong Buchner

        5.2 BAHAN

              * Pereaksi Tollens

              * Perak Nitrat 5%

              *  NaOH 5%

              * Amonium Hidroksida 2%

              * Benzaldehid

              * Aseton

              * Sikloheksanon

              * Formalin

              * Pereaksi Benedict

              * Natrium Sitrat

              * Natrium Karbonat

              * Aquadest

              * CuSO₄.5H₂O

              * Pereaksi Fehling

              * Natrium Kalium Tetrat

              * NaOH 10%

              * Formaldehid

              * n-heptanaldehid

              * NaHSO₃ Jenuh

              * Air Es

              * Etanol

              * HCl Pekat

              * Fenilhidrazin

              * Metanol

              * 2,-dinitrofenilhidrazin

              * Hidroksilamin HCl

              * Natrium Asetat Trihidrat

              * Iodium

              * Iodium Iodida

              * Kalium Iodida

              * Asetaldehid

              *  NaOH 1%

VI.    PROSEDUR KERJA

               6.1. Uji Cermin Kaca, Tollens

                        Tabung Reaksi

                        >> disiapkan empat

                        >> diisi tollens

                        >> dimasukkan 2 ml perak nitrat 5%

                        >> ditambahkan dengan 2 tetes larutan NaOH 5%

                        >> ditambah tetes demi tetes dengan larutan amonium hidroksida

                        >> diaduk terus selama penambahan zat

                        >> ditambah amonium hidroksida

                        >> diuji benzaldehid, aseton, sikloheksanon, dan fomalin

                        >> diaduk campuran

                        >> didiamkan selama 10 menit.

                       >>  dipanaskan tabung dalam penangas air selama lima menit

                     6.2. Uji Fehling dan Benedict

                        Tabung Reaksi

                        >> dimasukkan benedict kedalam empat tabung reaksi

                        >> dimasukkan natrium sitrat

                        >> dimasukkan natrium karbonat

                        >> dimasukkan aquadest

                        >> diaduk

                        >> disaring

                        >> ditambah larutan CuSO₄.5H₂O

                        >> ditambah air pada filtrat                     

                        >> diencerkan             

                        >> digunakan pereaksi fehling yang masih fresh

                        >> ditambahkan CuSO₄.5H₂O kedalam air suling

                        >> ditambahkan natrium kalium tatrat kedalam NaOH

                        >> diuji formaldehid, n-heptanaldehid, aseton, dan sikloheksanon

                        >> ditempatkan tabung pada air mendidih selama 10-15 menit.

                     6.3. Adisi Bisulfit

                        Erlenmeyer

                        >> dimasukkan NaHSO₃

                        >> dilarutkan larutan dalam air es

                        >> ditambahkan aseton tetes demi tetes

                              >> diaduk

                              >> ditambahkan etanol

                              >> dilakukan kristalisasi

                        Corong Hirsh

                        >> disaring kristal

                              >> ditambahkan beberapa tetes HCl pekat

                      6.4. Pengujian dengan Fenilhidrazin

                        Tabung Reaksi

                        >> dimasukkan fenilhidrazin

                        >> ditambahkan 10 tetes benzaldehida dan sikloheksanon

                        >> ditutup tabung reaksi

                        >> digoncang kuat hingga mengkristal

                        >> disaring kristal dengan corong hirsch

                        >> dicuci dengan air dingin

                        >> direkristalisasi dengan metanol dan etanol

                        >> dikeringkan

                        >> ditentukan titik lelehnya           

                        >> digunakan cara yang sama untuk 2,4-dinitrofenilhidrazin

                        >> dibuat turunan benzaldehid dan sikloheksanon

                        >> ditentukan titik lelehnya

                     6.5. Pembuatan Oksim

                        Erlenmeyer

                        >> dimasukkan hidroksilamin HCl

                        >> dimasukkan natrium asetat trihidrat

                        >> dilarutkan dalam air

                        >> dipanaskan larutan

                        >> ditambahkan sikloheksanon

                        >> ditutup

                        >> digoncang

                        >> dicatat waktu oksim terbentuk

                        >> didinginkan dalam lemari es           

                        >> disaring kristal dengancorong hirsch

                        >> dicuci dengan air es

                        >> dikeringkan

                        >> ditentukan titik lelehnya             

                     6.6. Reaksi Haloform

                        Erlenmeyer

                        >> diisi larutan NaOH 5%

                        >> dimasukkan aseton 5 tetes

                        >> ditambahkan iodium iodida

                        >> dilarutkan iodium dan kalium iodida dalam air

                        >> digoncang

                        >> diamti

                        >> dilakukan pengujian terhadap isopropanol     

                        >> dilakukan pengujian terhadap 2-pentanon

                     6.7. Kondensasi Aldol

                        Tabung Reaksi

                        >> dimasukkan asetaldehid dalam larutan NaOH 1%

                        >> digoncang

                        >> dicatat bau

                        >> dipanaskan campuran

                        >> dicatat bau

                        >> disusun peralatan untuk merefluks

                        >> dimasukkan etanol, aseton, benzaldehid dan NaOH 5%

                        >> direfluks

                        >> didinginkan            

                        >> disaring kristal dalam corong buchner

                        >> direkristaisasi dalam etanol

                        >> ditentukan titik lelehnya

 Video

  https://www.youtube.com/watch?v=zd50ddGdht8

Pertanyaan :

1. Berdasarkan video tersebut, manakah yang termasuk aldehid dan yang termasuk keton. Apa tanda nya ?

2. Apa fungsi pereaksi Fehling pada percobaan tersebut ?

3. Apa bedanya larutan Fehling A dan Fehling B ?