JURNAL Keisomeran Geometri

LAPORAN PRAKTIKUM

KIMIA ORGANIK I

DISUSUN OLEH :

HEFTY JUWITA

(A1C117053)

DOSEN PENGAMPU :

 Dr. Drs. SYAMSURIZAL, M.Pd

PROGRAM STUDI PENDIDIKAN KIMIA

JURUSAN MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM

FAKULTAS KEGURUAN DAN ILMU PENDIDIKAN

UNIVERSITAS JAMBI 

2019

PERCOBAAN 9

I.     JUDUL                      : KEISOMERAN GEOMETRI

II.    HARI, TANGGAL   : Jumat, 26 April 2019 

III.   TUJUAN                  : 1. Dapat memahami asas dasar keisomeran ruang,

khususnya isomer geometri

        2. Dapat memahami perbedaan konfigurasi cis dan

trans secara kimia

                                            3. Dapat memahami perbedaan konfigurasi cis dan

trans secara fisika

IV.    LANDASAN TEORI  

Isomer geometri adalah isomer yang disebabkan oleh perbedaan letak atau gugus di dalam ruang. Isomer geometri sering juga disebut dengan isomer cis-trans. Isomeri ini tidak tidak terdapat pada kompleks dengan struktur linear, trigonal planar, atau tetrahedral, tetapi umumnya terdapat pada kompleks planar segiempat dan oktahedral. Kompleks yang mempunyai isomer hanya kompleks-komplek yang bereaksi sangat lambat dan kompleks yang inert. Ini disebabkan karena kompleks-kompleks yang bereaksi sangat cepat atau kompleks-kompleks yang labil, sering bereaksi lebih lanjut membentuk isomer yang stabil (Syabatini, 2009).

Werner mengemukakan bahwa jika kompleks logam koordinat empat tipe [MA₂B₂] memiliki isomer geometri, misalnya isomer cis dan trans, maka dapat disimpulkan bahwa kompleks itu bujur sangkar. Kompleks ini tidak mungkin berbentuk tetrahedral karena bentuk tetrahedral tidak memiliki isomer geometri (Ramlawati, 2005).

Senyawa organik dapat memiliki satu atau lebih gugus fungsi yang terikat pada atom karbon baik ikatan tunggal maupun ikatan rangkap. Gugus atau atom yang terikat pada atom karbon yang berikatan tunggal akan bebas berotasi sepanjang ikatan tunggal -C-C- sehingga tidak dapat dibedakan orientasi bidang ruang gugus fungsinya. Suatu gugus atau atom yang terikat pada senyawa organik yang memiliki ikatan rangkap atau rantai atom karbonnya siklik maka gugus atau atom tersebut tidak dapat berotasi bebas sehingga orientasi ruang gugus atau atomnya dapat diidentifikasi sehingga disebut dengan isomer geometri.

 

 

 

Suatu isomer geometri pada asam maleat atau cis-asam butenadioat yang memiliki dua gugus karboksilat dengan orientasi tertentu dapat diubah orientasinya yang umumnya digunakan sebagai bahan dasar untuk pembuatan asam fumarat atau trans-asam butena dioat. Isomerisasi ini dikatalisis oleh berbagai pereaksi, misalnya asam mineral seperti asam sulfat atau asam khlorida dan tiourea dan pemanasan yang memadai (http://syamsurizal.staff.unja.ac.id/2019/04/20/keisomeran-geometri-transformasi-asam-maleat-menjadi-asam-fumarat/).

Tipe isomer ruang dimana dua senyawa berbeda dalam hal kedudukan relatif dua gugus terikat disekitar ikatan rangkapnya. Sebagai contoh adalah asam fumarat dan asam maleat. Pada asam fumarat, kedua gugusnya yaitu gugus –COOH dan gugus –H terletak pada sisi ikatan rangkap yang sama (disebut bentuk cis) sementara pada asam maleat kedua gugus tersebut terletak pada sisi ikatan rangkap yang berlawanan (disebut bentuk trans). Isomer geometris disebut juga isomer Cis-trans.

Titik leleh asam maleat lebih rendah dari pada asam fumarat. Hal ini menandakan adanya perbedaan sifat fisik antara senyawa ber isomer cis dan trans. Senyawa ber isomer Cis memiliki titik leleh lebih kecil karena adanya tolakan antara dua gugus karboksilat yang bersebelahan mengakibatkan senyawa ini kurang stabil (Mulyono, 2005).

Sifat-sifat atom seringkali dipengaruhi oleh struktur tuang atom-atomnya. Asam maleat dan asam fumarat masing-masing adalah cis asam butenadioat. Bila asam maleat dipanaskan dalam suatu tabung tertutup diatas titik lelehnya 130 derajat celcius maka akan dihasilkan anhidrat maleat dan satu mol molekul air. Sebaliknya asam fumarat tidak meleleh melainkan menublim pada suhu 128 derajat celcius dan membentuk anhidra polimerik atau pada suhu yang tinggi berubah menjadi anhidrat maleat. 

Pada percobaan ini, asam maleat direfluks dengan asam klorida yang akan mengubahnya menjadi asam fumarat yang lebih stabil. Asam fumarat jauh leih sedikit larut dalam air daripada asam maleat, sehingga menyebabkan mudah mengkristal dari larutan selama reaksi berjalan. Mekanisme reaksinya sudah disarankan seperti gambar diatas (Tim Kimia Organik I, 2016).

V.     ALAT DAN BAHAN

        5.1 ALAT 

              * Erlenmeyer

              * Bunsen

              * Corong Buchner

              * Labu Bulat

              * Alat Penentuan Titik Leleh

              * Kertas Saring

              * Kondensor Refluks

        5.2 BAHAN

              * HCl Pekat

              * Anhidrat Maleat

              * Air Suling

VI.    PROSEDUR KERJA

           

                       Erlenmeyer

                        >> dididihkan 20 ml air suling

                        >> ditambahkan 15 gr anhidrat maleat

                       Labu Bulat

                         >> didinginkan setelah larutan menjadi jernih sampai sejumlah maksimum asam maleat

                               mengkristal

Corong Buchner

>> dikumpulkan asam maleat diatas corong

>> dikeringkan

>> ditentukan titik lelehnya

Labu Bundar

>> dipindahkan larutan filtrat

>> ditambahkan 15 ml HCl

Alat Refluks

>> direfluks perlahan-lahan selama 10 menit

>> didinginkan pada suhu kamar

Corong Buchner

>> dikumpulkan asam fumarat

>> direkristalisasi dalam air

>> ditentukan titik lelehnya dengan melting blok logam

Video https://youtu.be/Jz33rBxxsqU

Pertanyaan :

1. Tujuan ditambahkannya air panas berdasarkan video diatas adalah ....

2. Sebelum melakukan refluks, apa yang harus dilakukan ?

3. Pada video, digunakan dua jenis selang yang berbeda pada alat penyaringan hisap. Mengapa 

    demikian ?