JURNAL Reaksi-Reaksi Alkohol Dan Fenol

LAPORAN PRAKTIKUM

KIMIA ORGANIK I

DISUSUN OLEH :

HEFTY JUWITA

(A1C117053)

DOSEN PENGAMPU :

 Dr. Drs. SYAMSURIZAL, M.Pd

PROGRAM STUDI PENDIDIKAN KIMIA

JURUSAN MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM

FAKULTAS KEGURUAN DAN ILMU PENDIDIKAN

UNIVERSITAS JAMBI 

2019

PERCOBAAN 6

I.     JUDUL                      : REAKSI – REAKSI ALKOHOL DAN FENOL

II.    HARI, TANGGAL   : Sabtu, 30 Maret 2019 

III.   TUJUAN                  : 1. Dapat mengetahui perbedaan sifat-sifat antara

alkohol dan fenol

                                            2. Dapat mengetahui jenis-jenis reaksi dan pereaksi

yang digunakan untuk membedakan antara

senyawa-senyawa alkohol dan fenol

                                            3. Dapat mengetahui azas-azas dari reaksi antara

senyawa-senyawa alkohol dan fenol

IV.    LANDASAN TEORI  

Alkohol dan fenol merupakan senyawa penting yang banyak digunakan disekitar kita. Alkohol dapat bereaksi menjadi berbagai turunan seperti alkil halida melalui reaksi substitusi oleh senyawa-senyawa halogen; dapat dioksidasi menjadi turunan aldehid, keton, eter, ester dan asam karboksilat;bereaksi dengan logam-logam alkali membentuk garam alkoksida; serta mengalami dehidrasi membentuk senyawa tidak jenuh. Oleh karena itu kita harus mempelajari reaksi-reaksi alkohol dan fenol dengan cara mempelajari secara khusus sifat-sifat fisik dan kimia dari alkohol, antara lain yaitu titik didih; ikatan hidrogen; efek gaya Van der Waals; kelarutan dalam air serta sifat keasaman atau kebasaan alkohol (http://syamsurizal.staff.unja.ac.id/2019/03/28/reaksi-alkohol-dan-fenol298/).

Alkohol merupakan senyawa yang penting dalam kehidupan sehari-hari karena dapat digunakan sebagai zat pembunuh kuman, bahan bakar maupun pelarut. Dalam laboratorium dan industri, alkohol digunakan sebagai pelarut dan reagensia (Suminar, 1990).

            Menurut Fessenden (1994), alkohol mempunyai ikatan yang mirip air dan terdiri dari molekul polar. Karena alkohol dapat membentuk ikatan hidrogen antar molekul-molekulnya, maka titik didih alkohol lebih tinggi daripada titik didih alkil halida atau eter, yang bobot molekulnya sebanding. Alkohol berbobot rendah larut dalam air, kelarutan ini disebabkan oleh ikatan hidrogen antara alkohol dan air.

Turunan alkohol terutama digunakan untuk:

1.      Antiseptik pada pembedahan dan pada kulit, misalnya etanol dan isopropylalkohol.

2.      Pengawet, contohnya benzyl alkohol, fenitil alkohol dan klorbutanol.

3.      Mensterilkan udara dalam bentuk aerosol, contohnya etilen glikol, propilenglikol dan trimetilen 

         glikol.

Fenol merupakan asam yang lebih kuat dari pada alkohol atau air. Fenol dengan pKa=10 dengan kekuatan asam kira-kira ditengah antara etanol dan asam asetat. Ion fenoksida merupakan basa yang lebih lemah dibandingkan OH, oleh karena itu, fenoksida dapat diolah dengan seuatu fenol dan NaOH dalam air. Reaktifitas ini sangat berbeda dengan reaktifitas alkohol. Fenol bersifat lebih asam dibandingkan alkohol karena anion yang dihasilkan oleh resonansi, dengan muatan negatifnya disebar (delokalisasi) oleh cincin aromatik.

Fenol mempunyai gugus seperti alkohol akan tetapi gugus fungsinya melekat langsung pada cincin aromatik. Fenol mempunyai sifat-sifat yaitu mempunyai sifat asam. Atom H dapat diganti tak hanya dengan logam (seperti alkohol tetapi juga dengan basa, terjadi fenolat. Sifat asam dar ifenol-fenol lemah dan fenolat ini dapat diuraikan dengan asam karbonat. Mudah dioksidasi, juga oleh O­­₂ udara dan memberikan zat-zat warna, mereduksi larutan fehling dan Ag-beramoniak. Memberi reaksi-reaksi berwarna dengan FeCl­₃. Mempunyai sifat antiseptik, beracun, mengikis, Ka = 1 X 10^-10.

Fenol biasanya digunakan sebagai antiseptikum (dimana hal ini mungkin karena mempunyai sifat mengkoagulasu protein) koefisien fenol (kf) : perbandingan kons. Fenol/kons. Zat untuk mematikan suatu macam bakteri dalam waktu yang sama dan juga sebagai sintesis misalnya : asam salisilat, aspirin, dan fenolftalein (Riawan, 1990).

Fenol atau asam karoksilat atau benzenol adalah kristal tak berwarna yang memiliki bau khas. Rumus kimianya adalah C₆H₅OH dan strukturnya memiliki gugus hidroksil (-OH) yang berikatan dengan cincin fenil. Karakteristik fenol memiliki kelarutan terbatas dalam air, yakni 8,3 gram / 100 ml. Fenol memiliki sifat yang cenderung sama, artinya ia dapat melepaskan ion  H⁺ dari gugus hidroksilnya.

Fenol didapat melalui oksidasi sebagian pada benzena atau asam benzoat dengan proses Rasching, fenol juga dapat diperoleh sebagai hasil dari oksidasi batu bara. Fenol merupakan komponen utama pada antiseptik dagang, triklorofenol atau dikenal TCP (trichlorophenol). Fenol juga merupakan bagian komposisi beberapa anestitika oral, misalnya semprotan kloraseptik. Fenol juga berfungsi dalam pembuatan obat-obatan (bagian dari produksi aspirin, pembasmi rumput liar dan lainnya) (Kaniawati, 2011).

Berdasarkan perbedaan letak terikatnya gugus –OH pada atom C. Alkohol dibedakan menjadi tiga, yaitu alkohol primer, alkohol sekunder dan alkohol tersier. Alkohol primer yaitu jika gugus –OH terikat pada atom C primer (atom C yang mengikat 1 atom C yang lain secara langsung). Alkohol sekunder yaitu jika gugus –OH terikat pada atom C sekunder (atom C yang mengikat secara langsung dua atom C yang lain). Alkohol tersier yaitu jika gugus –OH terikat pada atom C tersier (atom C yang mengikat secara langsung tiga buah atom C yang lain. Secara fisik akan sulit membedakan antara alkohol primer, sekunder dan tersier. Karena bau dan warna ketiganya dapat dikatakan sama (Ghalib,2010).

 Alkohol memiliki kecepatan reaksi yang berbeda terhadap suatu reagen tertentu tergantung pada jenis alkohol. Hal ini berguna untuk membedakan ketiga jenis alkohol . Pada pengujian dengan Lucas yang didasarkan dari kecepatan reaksinya dari jenis alkohol primer, sekunder dan tersier untuk berubah menjadi klorida. Reagen yang digunakan adalah suatu larutan seng klorida dan HCl pekat.

Pada alkohol sekunder akan larut menghasilkan larutan bening dalam waktu 5 menit. Sedangkan untuk alkohol primer tidak diubah menjadi klorida selama beberapa jam dengan reagen ini. Alkohol primer dan sekunder sangat mudah sekali dioksidasi oleh asam kromat, tetapi pada asam tersier tidak dapat dioksidasi dengan asam kromat. Pada fenol gugus hidroksil  mengaktifkan cincin benzen yang reaktif terhadap subtitusi dari elektrofilik.  Dimana ini digunakan untuk pengujian fenol dengan pengujian kualitatif  yang kelarutannya rendah dalam air sehingga berlangsung dalam keadaan lemah (Tim Kimia Organik I, 2016).

V.     ALAT DAN BAHAN

        5.1 ALAT 

              * Tabung reaksi

              * Batang pengaduk

              * Pipet tetes

              * Bunsen

              * Kasa

              * Kaki tiga

              * Neraca

              * Gelas Kimia

        5.2 BAHAN

              * Etanol

              * 2-propanol

              * Sek-butil alkohol

              * Sikloheksanol

              * Fenol

              * Kolesterol

              * 2-naftol

              * Indikator PP

              * Aseton

              * Asam sulfat pekat

              * Asam asetat glasial

              * Larutan FeCl₃ 10%

              * 1-propanol

              * N-butil alkohol

              * Ter-butil alkohol

              * Etilen glikol

              * Resorsinol

              * O-kresol

              * Larutan NaOH 10%

              * Reagent Lucas

              * Reagent Bordwell-Willman

              * Larutan brom dalam air

              * Trifenil karbinol

VI.    PROSEDUR KERJA

               6.1. Kelarutan

                        Tabung Reaksi

                        >> dimasukkan 0,2 - 0,5 gr etanol ke tabung 1

                        >> dimasukkan 0,2 - 0,5 gr n-butil alkohol ke tabung 2   

                        >> dimasukkan 0,2 - 0,5 gr  ter-butil alkohol ke tabung 3

                        >> dimasukkan 0,2 - 0,5 gr sikloheksnol ke tabung 4

                        >> dimasukkan 0,2 - 0,5 gr etil glikol ke tabung 5

                        >> dimasukkan 0,2 - 0,5 gr fenol ke tabung 6

                        >> ditambahkan 2 ml air

                        >> diaduk

                        >> diamati

                        >> dicatat hasil pengamatan

               6.2. Reaksi dengan Alkali

                        Tabung Reaksi

                        >> dimasukkan 0,2 – 0,5 gr n-butil alkohol ke tabung 1

                        >> dimasukkan 0,2 – 0,5 gr sikloheksanol ke tabung 2

                        >> dimasukkan 0,2 – 0,5 gr fenol ke tabung 3

                        >> dimasukkan 0,2 – 0,5 gr 2-naftol ke tabung 4

                        >> ditambahkan 5 ml NaOH 10%

                        >> dikocok

                        >> diamati

                        >> dicatat hasil

6.3. Reaksi dengan Natrium

                        Tabung Reaksi

                        >> dimasukkan 2 ml senyawa 1-propanol ke tabung 1

                        >> dimasukkan 2 ml senyawa 2-propanol ke tabung 2

                        >> dimasukkan 2 ml senyawa o-kresnol ke tabung 3

                        >> ditambahkan sepotong kecil logam Na ke tiap tabung

                        >> dicatat hasilnya

                        >> ditambahkan ke tiap tabung indikaror PP

                        >> dicatat hasilnya

                        >> ditambahkan etanol ke masing-masing tabung

                        >> dibuang Na yang belum bereaksi

6.4. Pengujian Lucas

                        Tabung Reaksi

                        >> dimasukkan 2 ml reagent Lucas ke dalam 4 tabung reaksi

                        >> ditambahkan 5 tetes alkohol

                        >> dikocok

                        >> dicatat waktu yang diperlukan hingga keruh atau dua lapisan

                        >> diuji 1-butanol, 2-butanol, sikloheksanol, ter-butil alkohol

                        >> dicatat hasilnya

6.5. Oksidasi dengan Asam Kromat (Pengujian Bordwell-Wellman)

                        Tabung Reaksi

                        >> dimasukkan 1 ml aseton ke dalam 5 tabung reaksi

                        >> ditambahkan satu tetes alkohol ke masing-masing tabung

                        >> digoncang hingga larutan jernih

                        >> ditambahkan satu tetes reagent Bordwell-Wellman

                        >> digoncang

                        >> diuji 2-butanol, ter-butil alkohol, kolesterol dan trifenil karbinol

6.6. Reaksi Fenol dengan Brom

                        Tabung Reaksi

                        >> dimasukkan 0,1 gr fenol

                        >> ditambahkan 3 ml air

                        >> ditambahkan air brom

                        >> digoncang sampai warna kuning tidak berubah lagi

                        >> diamati

6.7. Reaksi Fenol dengan Besi (III) Klorida

                        Tabung Reaksi

                        >> dilarutkan 1-2 tetes senyawa yang akan diuji dalam tabung 1

                        >> dilarutkan 1-2 tetes senyawa yang akan diuji dalam tabung 2

                        >> dilarutkan 1-2 tetes senyawa yang akan diuji dalam tabung 3

                        >> ditambahkan 5 ml air ke masing-masing tabung

                        >> diteteskan 1-2 tetes besi (III) klorida ke tiap tabung

                        >> diaduk

                        >> diamati hasilnya

                        >> diuji fenol, resorsinol, dan 2-propanol

                        >> dicatat hasilnya

Video
https://www.youtube.com/watch?v=59-3wBWerSo 

Pertanyaan :

1. Apa yang terjadi pada video diatas dan berapa lama waktu yang dibutuhkan ?

2. Berdasarkan video diatas, apa hasil yang diperoleh dari pencampuran antara etanol dan asam

    sulfat pekat ?

3. Berdasarkan video tersebut, apa yang terjadi ketika campuran tersebut ditambahkan kristal

    kalium permanganat ?