LAPORAN Reaksi-Reaksi Aldehida Dan Keton

LAPORAN PRAKTIKUM

KIMIA ORGANIK I

DISUSUN OLEH :

HEFTY JUWITA

(A1C117053)

DOSEN PENGAMPU :

 Dr. Drs. SYAMSURIZAL, M.Pd

PROGRAM STUDI PENDIDIKAN KIMIA

JURUSAN MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM

FAKULTAS KEGURUAN DAN ILMU PENDIDIKAN

UNIVERSITAS JAMBI 

2019

VII. DATA PENGAMATAN

7.1 Uji cermin kaca, Tollens

No.	Perlakuan	Pengamatan
1.	Dimasukkan pereaksi ke dalam 4 tabung reaksi
2.	Diuji pada formalin, benzaldehid, aseton, sikloheksanon dengan menambahkan 2 tetes bahan tersebut.	·         Pada formalin ketika dimasukkan ke dalam tabung reaksi yang berisi pereaksi tollens terbentuknya cermin kaca.
		·         Pada benzaldehid ketika dimasukkan ke dalam tabung reaksi yang berisi pereaksi tollens tidak terjadi apa-apa dan tidak terbentuk cermin kaca. Lalu dipanaskan, setelah dilakukan pemanasan selama 5 menit terbentuklah cermin kaca
		·         Pada aseton ketika dimasukkan ke dalam tabung reaksi yang berisi pereaksi tollens tidak terjadi apa-apa dan tidak terbentuk carmin kaca. Setelah dilakukan pemanasan pun tidak terbentuk cermin kaca.
		·         Pada sikloheksanon ketika dimasukkan ke dalam tabung reaksi yang berisi pereaksi tollens tidak terjadi apa-apa dan tidak terbentuk carmin kaca. Setelah dilakukan pemanasan pun tidak terbentuk cermin kaca.

7.2 Uji Fehling dan Benedict

No.	Perlakuan	Pengamatan
1.	Dimasukkan 5 ml pereaksi benedict ke dalam 4 tabung reaksi
2.	Diuji pada formaldehid, benzaldehid, aseton, sikloheksanon dengan menambahkan beberapa tetes bahan tersebut. Dan ditempatkan tabung reaksi dalam air mendidih selama 10-15 menit	·         Pada formaldehid ketika dimasukkan ke dalam tabung reaksi yang berisi pereaksi bennedict terjadi perubahan warna menjadi warna biru yang lebih pekat dan dibagian bawah terdapat endapan berwarna merah bata.
		·         Pada benzaldehid ketika dimasukkan ke dalam tabung reaksi yang berisi pereaksi bennedict, larutan menjadi 3 lapisan, di bagian atas larutan berwarna biru pekat, di bagian tengah berwarna bening dan di bagian bawah berwarna biru muda.
		·         Pada aseton ketika dimasukkan ke dalam tabung reaksi yang berisi pereaksi bennedict, larutan menjadi berwarna biru pekat dan tidak terbentuk lapisan.
		·         Pada sikloheksanon ketika dimasukkan ke dalam tabung reaksi yang berisi pereaksi bennedict, tidak terdapat endapan, di bagian atas terdapat minyak dan dibagian bawah larutan berwarna biru muda, lalu dipanaskan selama 5 menit warna biru tersebut berubah menjadi warna kehijauan

7.3 Pengujian dengan Fenilhidrazin

No	Perlakuan	Pengamatan
1.	Tabung reaksi besar satu yang berisi 5 ml fenilhidrazin di tambah dengan 10 ml benzaldehida	Ketika dicampurkan warnanya menjadi kuning. Ketika didiamkan terbentuk 3 lapisan yaitu atas berwarna kuning, tengan bening, dan bawa terdapat endapan kuning.
2.	Tabung reaksi besar dua yang berisi 5 ml fenilhidrazin di tambah dengan 10 tetes sikloheksanon	Ketika dicampurkan dan digoncang warnanya menjadi kuning pucat dan terbentuk dua lapisan diatas kuning pucat dan dibawah bening

7.4 Pembuatan Oksim

No.	Perlakuan	Pengamatan
1.	Dilarutkan 1 gr hidroksilamin HCl dan 1,5 gr CuSO4. 5 H2O di dalam 4 ml air	Larutan menjadi berwarna hijau tua
2.	Dipanaskan larutan sampai 35°C dan ditambahkan sikloheksanon digoncang selama 1-2 menit	Larutan berubah warna menjadi warna hijau lumut keruh membentuk endapan putih.
3.	Dinginkan labu dalam lemari es, disaring kristal, dicuci dengan 2 ml air es.	Endapan menjadi bersih.

7.5 Reaksi Haloform

No.	Perlakuan	Pengamatan
1.	Tabung reaksi diisi 3 ml NaOH 5% ditambahkan dengan 5 tetes aseton	Warna menjadi bening
2.	Lalu ditambahkan 3 tetes larutan iodium iodida	Warna berubah menjadi seperti betadine
3.	Tabung digoncang hingga warna coklat tidak hilang lagi	Terdapat endapan berwarna kuning
4.	Diuji juga pada 2-propanol, 2-pentanon, sikloheksanon	·         2-propanol :
		·         2-pentanon :
		·         Sikloheksanon : terbentuk 2 lapisan, larutan bagian atas berwarna ungu, dan larutan bagian bawah berwarna merah.

7.6 Kondensasi Aldol

A.

No.	Perlakuan	Pengamatan
1.	0,5 ml asetaldehid + 4 ml larutan NaOH 1% digoncang dan dicatat baunya.	Larutan berwarna bening dan timbul bau seperti bau balon.
2.	Dididihkan campuran selama 3 menit	Larutan berubah warna menjadi warna kuning dan pada saat setelah pemanasan timbul bau tengik

B.

No.	Perlakuan	Pengamatan
1.	Disusun peralatan untuk merefluks
2.	Dalam labu dimasukkan 50 ml etanol, 1 ml aseton, 2 ml benzaldehid, dan 5 ml larutan NaOH 5%	Warna berubah menjadi kuning
3.	Campuran direfluks selama 5 menit	Terbentuk uap dan akan menetes menjadi cairan kembali, mulai menetes pada suhu 310C
4.	Dinginkan labu dan kumpulkan kristal	Terbentuk endapan lembek atau cruft

VIII. PEMBAHASAN

8.1 Uji Cermin Kaca, Tollens

Pada percobaan uji cermin kaca dengan pereaksi tollens, empat tabung reaksi diisi dengan 1 ml pereaksi tollens dan ditambah 2 tetes bahan yang akan di uji, disini kami memakai bahan untuk diuji yaitu formalin, benzaldehid, aseton, dan sikloheksanon. Tabung satu yang telah diisi dengan 1 ml pelarut tollens ditambahkan dengan formalin 2 tetes kemudian dilakukan penggoncangan dan didiamkan, kami peroleh hasil yaitu terbentuk cermin perak setalah didiamkan selama 10 menit.

Pada tabung reaksi kedua yang juga telah diisi dengan 1 ml perekasi tollens ditambah dengan 2 tetes benzaldehid kemudian dikocok dan didiamkan, dimana hasil yang didapatkan setelah didiamkan selama 10 menit tidak terdapat cermin perak, begitu juga dengan 2 tabung lain yang sudah diisi pereaksi tollens dan bahan uji aseton dan sikloheksanon. Ketiga tabung yang belum membentuk cermin perak dipanaskan selama 5 menit sesuai dengan prosedur.

Setelah di panaskan lewat dari 5 menit, dari ketiga tabung tersebut hanya tabung yang berisi benzaldehid yang menghasilkan cermin perak, sedangkan tabung yang berisi aseton dan sikloheksanon tidak terbentuk cermin perak. Senyawa –senyawa keton seperti  aseton merupakan pelarut yang banyak digunakan karena aseton dapat larut baik didalam air  maupun pelarut organik. Oleh karena itu aseton sering disebut sebagai pelarut polar atau pelarut aprotik (http://syamsurizal.staff.unja.ac.id/2019/03/20/reaksi-reaksi-aldehid-dan-keton198/). Dari hasil yang kami peroleh dapat disimpulkan bahwa pereaksi tollens hanya akan bereaksi dengan senyawa aldehida saja dimana akan menghasilkan cermin perak. 

  

8.2 Uji  Benedict

Pada uji yang kedua yaitu uji benedict dan bahan yang akan diuji yaitu formaldehid, benzaldehid, sikloheksanon, dan aseton. Keempat tabung reaksi diisi dengan pereaksi benedict sebanyak 5 ml, dan ditambah dengan 5 tetes bahan yang akan di uji. Pada tabung pertama yang sudah diisi dengan pereaksi benedict, di tetesi dengan 5 tetes formaldehid dan didapatkan hasil warna biru menjadi lebih pekat, dan terdapat endapan berwarna merah bata.

Pada tabung kedua yang berisi pereaksi benedict ditambahkan 5 tetes benzaldehid didapatkan hasil yaitu terdapat tiga lapisan yang mana pada bagian atas berwarna biru pekat, bagian tengah berwarna bening dan bagian bawah berwarna biru tetapi tidak sepekat yang diatas.

Pada tabung ketiga yang telah diisi pereaksi benedict ditambah dengan 5 tetes aseton didapatkan hasil larutan hanya berwarna biru. Dan tabung yang terakhir (tabung empat ) yang juga telah diisi dengan pereaksi bendict dan ditambah dengan sikloheksanon didapatkan hasil yaitu tidak terdapat endapan, pada bagian atas terdapat minyak dan bagian bawah berwarna biru muda. Keempat tabung tersebut dilakukan pemanasan selama 15 menit dan diperoleh hasil yaitu pada tabung reaksi yang berisi dengan formaldehid menjadi merah bata dan terdapat endapan merah bata. Sedangkan ketiga tabung lainnya berubah warna menjadi hijau karena mengandung keton.

Aldehida alifatik akan bereaksi dengan pereaksi benedict, dimana aldehida alifatik dioksidasi menjadi asam karbosilat dengan pereaksi benedict. Ion Cu (II) direduksi menjadi Cu2O dimana ini merupakan endapan berwarna merah bata. Aldehida mengurangi ion Cu (II) yang ada didalam uji reagen unutk endapan merah tembaga (I) oksida. Pada aldehid aromatik dan keton pereaksi benedict ini tidak akan mengalami reaksi.

8.3 Pengujian dengan Fenilhidrazin

Pada percobaan ketiga yaitu pengujian senyawa aldehid dan keton dengan fenilhidrazin. Kami menggunakan 5 ml fenilhidrazin dan ditambah dengan senyawa yang akan diuji, yaitu benzaldehida dan sikloheksanon. Tabung reaksi besar pertama yang dimasukkan 5 ml fenihildrazin dan ditambah dengan 10 ml benzaldehid dan dilakukan pengguncangan agar campuran menjadi tercampur secara homogen selama 2 menit, didapatkan hasil yaitu ketika dicampurkan warnanya menjadi kuning, lalu didiamkan terdapat 3 lapisan dimana pada lapisan atas berwarna kuning minyak, bagian tengah bening, dan bagian bawah sama warna kuningnya dengan bagian atas. Disini kami tidak mendapatkan kristal, karena hal ini membutuhkan waktu yang lama untuk membentuk kristal.

Pada tabung kedua yang juga diisi dengan 5 ml fenilhidrazin dan ditambah dengan 10 ml sikloheksanon, dimana hasil yang didapatkan ketika campuran digoncang warnanya berubah menjadi kuning pucat dan terbentuk dua lapisan dimana pada bagian atas berwarna kuning pucat dan bagian bawah bewarna bening, kami juga tidak mendapatkan kristal.

Fenilhidrazin akan bereaksi dengan gugus karbonil yang ada dalam aldehida untuk membentuk endapan kuning atau orange dari fenilhidrazon. Pada aldehida harus terdapat kristal dimana ini membutuhkan waktu semalaman agar kristalnya terbentuk dan dapat diuji titik lelehnya. Adanya endapan memberikan petunjuk tentang konjugasi pada golongan aldehid dan keton.

8.4 Pembuatan Oksim

Pada percobaan pembuatan oksim, erlenmeyer dimasukkan 1 gram HCl dan ditambah dengan 4 ml CuSO₂. 5 H₂O dan ditambah dengan 4 ml air dimana ketika dicampurkan warnanya berubah menjadi hijau pekat seperti hijau lumut.  Lalu larutan tersebut dilakukan pemanasan dengan suhu 35˚C  dan ditambahkan dengan sikloheksanon lalu tabung ditutup dan dilakukan penggoncangan selama1-2 menit, dimana didapatkan hasil yaitu larutan berwarna hijau lumut keruh dan terbentuk sikloheksanon-oksim. Lalu campuran didinginkan di dalam ember yang telah diisi dengan batu es, didapatkan endapan berwarna putih. Lalu dilakukan  penyucian endapan dengan 2 ml air es dan di keringkan, dimana kami mendapatkan endapan yang bersih tanpa ada warna hijau dan terdapat endapan berwarna putih, juga dihasilkan yang lembek (cruft). Dimana bila didiamkan agak sedikit lebih lama atau dikeringkan lebih lama  akan menghasilkan kristal.

Oksim merupakan rumus turunan dari ammonia yang dibuat dari hidroksilamin yang merupakan kristal padat yang digunakan untuk mengenali senyawa karbonil tertentu. Yang mana hidroksilamin bereaksi dengan senyawa karbonil yang menghasilkan oksim.

8.5 Reaksi Haloform

Pada percobaan reaksi haloform ini yaitu untuk uji membedakan aldehid dan keton. Tabung reaksi besar dimasukkan dengan 5 tetes aseton dan ditambah dengan 3 ml larutan NaOH 5% , larutan tetap bewarna bening dan ditambah dengan 10 ml iodium iodida dan dilakukan penggoncangan agar campuran bercampur secara homogen. Penggoncangan dilakukan sampai warna menjadi coklat, dan terdapat butiran berwarna kuning emas dibagian atas dan bawah. Lalu dilakukan pengujian dengan mencampurkan larutan tadi dengan 2-propanon sebanyak 2 ml dan ditambah dengan 3 tetes larutan iodum tadi dimana hasilnya yaitu larutan menjadi berubah warna setiap ditetesi yaitu kuning, kuning pekat, dan kuning lebih pekat lagi. Dilakukan pengujian pada tembakau yang mana sebagai pengganti 2-pentanon dan 3-pentanon. Tembakau tadi digerus sebanyak 0.5 gram dan dilarutkan dalam 10 ml aquades, lalu ditambahkan dengan 3 tetes larutan iodium tadi dimana didapatkan hasil yaitu tidak terjadi apa-apa.

Reaksi haloform menggunakan iodium iodida dan natrium hidroksida, dimana untuk pengujian gugus metal dari suatu metal keton diiodinasi sampai terbentuk iodoform. Pada uji ini hanya untuk metil keton saja atau juga gugus CH(OH)-CH₃ karena mudah dioksidasi, dan iodium sebagai oksidator yang akan menghasilkan iodoform yang memiliki bau yang khas, berwarna kuning dan berbentuk kristal.

8.6 Kondensasi Aldol

Pada percobaan kondensasi aldol ini dimana tabung reaksi dimasukkan 0.5 ml asetaldehid dan ditambah dengan 4 ml larutan NaOH 5%  dan dilakukan penggoncangan agar campuran homogen, hasilnya yaitu larutan tetap berwarna bening dan menimbulkan bau seperti bau balon yang berasal dari asetaldehid. Lalu dilakukan pemanasan selama 5 menit, dimana kami mendapatkan hasil yaitu warna larutan yang bening berubah menjadi kuning dan timbul bau seperti bau tengik yang berasal dari kronaldehid.

Ke dalam labu 50 ml dimasukkan 1 ml aseton ditambah dengan 2 ml benzeldehid dan 5 ml larutan NaOH 5% larutan menjadi berwarna kuning, lalu dilakukan refluks yang mana menghasilkan uap yang terbentuk dan akan menetes menjadi cair kembali, penetesan pertama pada suhu 31˚C. Lalu larutan tadi didinginkan dan dilakukan penyaringan, hasilnya yaitu terbentuk endapan yang lembek atau cruft.

Anion enoat adalan suatu neukleofilik yang dapat diadisi kedalam gugus karbonil. Yang mana akan menghasilkan ikatan karbon-karbon yang baru. Bila asetaldehid direaksikan dengan larutan basa encer akan mengeluarkan H₂O sehingga akan menghasilkan aldehid tak jenuh yang disebut krotonaldehid. Gabungan dua molekul sederhana asetaldehid akan menghasilkan aldol yang sangat sederhana yang akan terjadi bila larutan aldehid diberi larutan basa. 

IX. PERTANYAAN PASCA PRAKTIKUM

1. Mengapa aldehid lebih mudah teroksidasi dibandingkan keton ?

2. Apakah peranan dari natrium asetat didalam pembuatan oksim ?

3. Apa itu refluks ?

X. KESIMPULAN

            Adapun kesimpulan pada percobaan ini yaitu :

1. Aldehid dan keton merupakan senyawa yang memiliki gugus karbonil yang sama. Biasanya aldehid lebih cepat bereaksi daripada keton terhadap suatu pereaksi yang sama. 

2. Reaksi yang terjadi pada aldehid yaitu oksidasi, reaksi reduksi atau adisi hidrogen. Sedangkan pada keton reaksi-reaksi yang terjadi yaitu oksidasi, reaksi dengan iodium.

3. Uji yang dilakukan untuk membedakan aldehid dan keton yaitu uji cermin perak dengan pereaksi tollens, uji benedict, uji dengan fenilhidrazin.

XI. DAFTAR PUSTAKA

Dewan, S, K. 2015. Kimia Organik Farmasi. Jakarta : Penerbit Buku Kedokteran

            EGC

Fessenden, Ralph J, dan Fessenden, Joan S. 1997. Dasar-dasar Kimia Organik.

         Jakarta : Bina Aksara

http://syamsurizal.staff.unja.ac.id/2019/03/20/reaksi-reaksi-aldehid-dan-keton198/

       diakses tanggal 20 Maret 2019

Tim Kimia Organik I. 2016. Penuntun Pratikum Kimia  Organik 1. Jambi :   

            Universitas Jambi

Wilbraham, Antony C. 1992. Pengantar Kimia Organik 1. Bandung : ITB

XII. LAMPIRAN GAMBAR

Pembuatan Oksim

Reaksi Haloform

Kondensasi Aldol


 
Hasil Pengujian dengan Fenilhidrazin



Hasil Uji Cermin Perak